Im ersten Spiel „Cartagena 1 – Die Flucht aus der Festung“ gelang den Piraten die Flucht aus der berüchtigten Festung von Cartagena. Doch noch sind sie nicht in Sicherheit. Ihr Ziel: Das Piratennest. Erst in ihrem Piratennest auf der Insel Tortuga können sie aufatmen. Doch der Weg dorthin ist beschwerlich. Er geht durch wilden Dschungel, die Piraten müssen auf eine zweite Insel übersetzen und nur, wer anderen Piraten beim Weiterkommen hilft, hat die Chance, als erster das Piratennest zu erreichen und den Jolly Roger als Sieger zu hissen.